Игорь Осинькин родился в Пензе 4 июня 1965 года. Играл за профессиональные и любительские команды с 1982-го по 1992-й. Затем продолжил карьеру в роли тренера. В том числе в ПФК «Крылья Советов». С ним в сезоне 2020-2021 стал чемпионом Первой лиги (0+). Как игрок Осинькин, в основном, выступал за коллективы с юга страны и ФК «Амударья» из Узбекистана.
Тренерская карьера стартовала в 1990-е. Сначала пробовал себя в СДЮСШОР «Юность», далее готовил юношескую сборную России и владикавказский «Автодор».
Вскоре Игорь Витальевич переехал в наш регион. С 2005-го по 2006-й трудился в СДЮШОР «Крылья Советов», с 2006-го по 2006-й - в «Крыльях Советов-СОК». Затем в 2008-2009-м работал в ФК «Тольятти», с 2010-го по 2013-й - в местной «Академии».
После этого с 2013-го по 2016-й был в структурах «Кубани». Далее вплоть до 2020-го находился в «Чертаново».
Оттуда снова перебрался в Самарскую область и подписал соглашение с самарскими «Крыльями». С ними стал чемпионом ФНЛ в сезоне 2020-2021. В том же периоде вышел в финал Кубка страны (0+).
В октябре 2021-го стал тренером месяца в Российской Премьер-лиге (0+). Также является заслуженным работником физической культуры 63-го региона.
Сейчас продолжает работать с волжанами, но есть вопросы к результатам. Начало сезона у самарцев не задалось: вылетели из Кубка, до 6-го тура находились в зоне вылета и уступили в дерби. В итоге появились слухи об увольнении Осинькина. Однако Вячеслав Федорищев в начале декабря подчеркнул: Игорь Витальевич останется в клубе до конца сезона.
Какие результаты покажет команда после зимнего перерыва зависит, конечно не только от главного тренера. Но то, что Осинькин пользуется авторитетом как у большинства болельщиков, так и игроков - безусловный факт.
Пока «Крылья» идут на 10-м месте в турнирной таблице, а их наставник - 56-й в ТОП-100 «Самарская область: Мощная Команда».